Szénhidrátok

Def.:

Polihidroxi aldehidek vagy ketonok, vagy olyan vegyületek, melyek hidrolízisével polihidroxi aldehidek vagy ketonok keletkeznek.

Összetétel

Funkcióscsoportok

Elnevezés

A nevet -óz képzővel kell ellátni.

Csoportosítás

MONOSZACHARIDOK DISZACHARIDOK OLIGOSZACHARIDOK POLISZACHARIDOK
Hidrolízissel nem bomlanak egyszerűbb vegyületekre. Hidrolízissel két vagy néhány monoszacharidra bonthatók. Óriásmolekulák.
Hidrolízissel sok monoszacharidra bonthatók.



Monoszacharidok

A legkisebb - C3-C7 - szénatomszámú, hidrolízissel tovább már nem bontható szénhidrátok, összegképletük általában CnH2nOn.

Csoportosítás

Az oxocsoport típusa szerint:


Szerkezetük általános jellemzői

Néhány biológiailag fontos monoszacharid

 

A természetben a D-konfigurációjú monoszacharidok terjedtek el!








A monoszacharidok gyűrűs konstitúciója

Azok a hidroxilcsoportok, amelyek reakciójakor öt- vagy hattagú gyűrű alakulhat ki, addíciós folyamat során képes az oxocsoportot hordozó szénatomhoz kapcsolódni! A folyamatot a nukleofil ("atommagot kedvelő") oxigénatom indítja el, mely nemkötő elektronpárjával datív kötés létesítésére képes! (A triózók nem képesek gyűrű létesítésére!)

A képződött, hatatomos gyűrű legstabilisabb, ekvatoriális -CH2OH csoportot hordozó konformációjában az axiális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula az α-D-glükóz, az ekvatoriális helyzetű glikozidos hidroxilcsoportot hordozó molekula a β-D-glükóz. A kétféle gyűrűs molekula a nyíltláncú formán keresztül alakulhat át egymásba. Az α-D-glükóz és a β-D-glükóz diasztereomerek, hisz csak egyetlen kiralitáscentrum konfigurációjában (1. szénatom, glikozidos -OH) különböznek. Ebből következik, hogy energiatartalmuk nem egyforma. A szerkezet alapján arra következtethetünk, hogy a b-anomer az alacsonyabb energiatartalmú, mert valamennyi nagy térkitöltésű csoportja (-OH, -CH2OH) ekvatoriális helyzetű. Vizes oldatban az előfordulás aránya kb.:

 

A monoszacharidok tulajdonságai

Fizikai tulajdonságok

Kémiai sajátságok

 

Diszacharidok

Származtatásuk

Két monoszacharidból vízelvonással:

A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek savas hidrolízissel két monoszacharidra bonthatók.

 

Fontosabb diszacharidok






MALTÓZ CELLOBIÓZ SZACHARÓZ LAKTÓZ
Éterkötés 1. szénatom glikozidos OH-ja és a 4. szénatom OH-ja között.
(1-4' éterkötés)
1. és 2. szénatom glikozidos OH-ja között. (1-2') 1-4' éterkötés.
Térszerkezet A két gyűrű egyenlítői síkja szöget zár be. A két gyűrű egyenlítői síkja többé-kevésbé egybe esik.    
A molekula szerkezetét hidrogénkötések stabilizálják!
Jellemzők Fehér, szilárd, édes, vízben jól oldódó vegyületek.
Vizes oldatuk adja az ezüsttükörpróbát (az egyik gyűrű kinyílhat, és a szabad glikozidos OH-csoport visszaalakulhat aldehidcsoporttá). Nem redukáló di-szacharid! (a két glikozidos -OH van kötésben!) Redukáló diszacharid.
Előfordulás A keményítő hidrolízisének köztiterméke. A cellulóz hidrolízisének közti-terméke. Gyümölcsökben, cukorrépában, cukornádban. Tejben




Poliszacharidok

 

Cellulóz

Keményítő

Glikogén

 

Kitin

 

Heparin

- feladatok -

- archívum -

- vissza a tematikához -